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Rodeada por la música desde su nacimiento pues sus padres eran músicos clásicos, Holly se convirtió en maestra de piano y realizó estudios profesionales de canto. Su hermano que estudiaba en “Berkelee College of Music” de Boston y era un apasionado del Jazz de posguerra, la invitó el verano de 1980 a una estadía de 8 semanas durante las cuales tocó con su grupo y encontró el verdadero llamado musical. En 1983, deja su pequeño pueblo natal y se traslada a Toronto donde forma su trío con el que llegó a ser muy popular en el circuito jazzístico de la gran ciudad. Allí graban su primer álbum el otoño de 1981, el EP “Christmas Blues”.