Baker's Holiday (Verve, 1965) es un atractivo y vaporoso tributo a la legendaria Billie Holiday. Apoyado por una inteligemente arreglada sección de vientos, Chet Baker con el fliscorno y los ritmos de su cuarteto (Everett Barksdale, guitar; Richard Anthony Davis, bajo; Hank Jones, piano y Connie Kay, drums) pone un dinamico swing a las 10 pistas del álbum. Los arreglos de Jimmy Mundy le dan un sabor de banda de los años 1940 y Baker se siente confortable recreando la elegancia de una era ya ida. El tono opaco y meloso del instrumento acrecienta el ya conocido sentido melódico de Chet con la trompeta, particularmente conmovedor en "Don't Explain," una composición co escrita por la misma Billie, donde Baker, con profunda tristeza "canta" la melodía con el fliscorno, mientras un corno inglés le hace eco. Pero también Chet, efectivamente canta en 4 de los cortes y su estilo y voz aniñada y suave le sientan muy bien a las clásicas tonadas, asociadas con “Lady D”. Sin copiar a Holiday, Chet con su elusivo genio musical conjura su magia, con exquisitez.
